常用氧化剂——碳酸银-C 盐(碳酸银为氧化剂的特点)

常用氧化剂——碳酸银-C 盐(碳酸银为氧化剂的特点)

碳酸银-C 盐(Ag₂CO₃ / Celite)

反应机理下载链接:http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20230116165857

【英文名称】 Sliver(I) Carbonate on Celite

【分子式】CAg₂O₃

【分子量】 275.75

【CAS号】 534-16-7

【物理性质】黄绿色粉末,mp 210 ℃ (分解),d 6.077 g/cm³。不溶于水和有机溶剂,可被酸分解。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售,商品试剂中含有大约50 %(质量分数)的碳酸银。也可将硝酸银(I)溶于蒸馏水中后加入硅藻土,再慢慢加入碳酸钠溶液后滤出该试剂的黄绿色沉淀,粗产品用蒸馏水洗涤和烘干后,能在室温、黑暗条件下储存几年而不丧失活性。

【注意事项】在干燥固体状态下可安全使用,湿气或光线对其影响不大。


碳酸银-C 盐是一种温和的氧化剂,可以在中性和其它不同的条件下进行反应。以硅藻土为载体的碳酸银能够将伯、仲醇氧化成为相应的醛和酮,将1,2-二醇裂解或氧化成为α-羟基酮或α-二酮,将带有伯羟基的1,4-、1,5-、1,6-二醇氧化成为内酯,将对苯二酚或邻苯二酚氧化成为苯醌。

醇的氧化

饱和醇、烯醇、烯丙基醇或苄醇通常能以很高的产率转化成为醛,α-羟甲基环醚则生成内酯。由于很强的同位素效应,氘取代的伯醇能被氧化为醛而不丢失氘。

常用氧化剂——碳酸银-C 盐(碳酸银为氧化剂的特点)

仲醇可以被氧化成为酮。烯丙醇的反应非常快,但胆固醇中的高烯丙醇却被氧化生成混合物。一些扭曲的环丁醇除了可以得到预期的酮外,还可生成γ-内酯甚至还发生分子重排反应

常用氧化剂——碳酸银-C 盐(碳酸银为氧化剂的特点)

叔醇对碳酸银-C盐通常比较稳定。但乙炔基甲醇例外,它们可以在反应中发生乙炔基的裂解。

选择不同的反应条件,1,2-二醇可以裂解生成二酸或酮醛,也可以被氧化为α-羟基酮。在某些条件下,甚至还可以得到一定产率的α-二酮。1,3-二醇被碳酸银-C盐氧化生成β-羟基酮。

乳醇氧化为内酯

碳酸银-C盐对乳醇的氧化速率比其它醇快。因此,不用对同一分子中其它羟基进行保护就可以得到内酯。

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糖的氧化和降解

人们对用碳酸银-C盐对糖的氧化和裂解进行了大量研究。如果 C-1 上的羟基未保护则得到相应的内酯,而 C-2 上的羟基未被保护则在 C-1 和 C-2 之间发生裂解反应。

苯酚的氧化

氢醌和邻苯二酚能被氧化成对苯醌和邻苯醌。4,4'-二羟基联二苯和4,4'-二羟基芪可被氧化成联苯酚苯醌和芪苯醌。有位阻的酚发生二聚生成二苯酚苯醌和均芪苯醌。未发生取代的苯酚则生成复杂的混合物。

常用氧化剂——碳酸银-C 盐(碳酸银为氧化剂的特点)

烯烃加成反应

在碳酸银-C盐存在下,烯醇或1,3-二酮可以和烯烃发生加成反应生成环烯醚。

常用氧化剂——碳酸银-C 盐(碳酸银为氧化剂的特点)

摘自:《现代有机合成试剂——氧化反应试剂》,胡跃飞主编。

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