初，匡超人头一年跟着一个卖柴的客人来省城杭州，在柴行里记账，不想客人消折了本钱，不得回家，于是流落在此。遇到马二先生，受到夸奖：“又勤学，又敏捷，可敬可敬！”并且得到他十两银子的资助。马二先生让他回乡读书，“图个日后宦途相见”；并且告诉他，书中自有黄金屋，书中自有千钟粟，书中自有颜如玉。从马二先生这里，匡超人第一次知道能够求取功名富贵，“显亲扬名”“才是大孝”。这是马二先生给他上的第一课。
第16回：回到家乡乐清县，匡超人见人作躬打揖，甚是知书达礼。整日杀猪磨豆腐，帮助久病在床的老父亲出恭，念书至四更鼓。作品中运用大量的细节描写，突出匡超人是个顶极孝子和酷爱读书之人。因他的知书达礼和勤奋苦读，受到知县的提拔，中了相公。
第17回：因知县提拔中了相公，却因知县遇事，将会祸及于匡超人，于是，他只得躲回杭州，旧地重游。客舍中遇到景兰江，景兰江不喜欢马二先生的时文（功名），在一次众人饮酒之时，景兰江问道：“众位先生所讲中进士，是为名？是为利？”众人道：“是为名。”景又说道：“可知道赵爷虽不曾中进士，外面诗选上刻着他的诗几十处，行遍天下，哪个不晓得有个赵雪斋先生？只怕比进士还享名多着呢。”匡超人听得，才知道天下还有这一种道理。——除了马二先生说的功名富贵之外，还有士林秀才们的附庸风雅之趣。
经过这一番见识之后，匡超人的思想与精神发生了急剧的变化。小说在第18、19回里写到他与潘三的相遇，则使他彻底陷入了腐化堕落的儒林大染缸。在潘三眼里，“这一班人（西湖诗会诸友）是有名的呆子。”景兰江因为做诗把头巾店的本钱做得精光，并且告诫匡二相公，“在客边要做些有想头的事，这样人同他混缠做甚么？”
在潘三的招待之下，匡超人先是做起了赌场的抽头，接着为潘老爷弄回批、假文书，经过潘三的出谋划策，成为考场枪手，干起了替考的勾当。在潘三看来，“像这都是有些想头的事，也不枉费一番精神，和那些呆瘟缠甚么！”匡超人果然听了潘三的话，和那边的名士来往稀少。后来，在潘三的一手策划之下，娶巡抚衙差郑老爹的三女儿为妻。从此，匡超人便彻底堕落为一个无耻可笑可鄙之徒。曾有恩于他的潘三入牢，他不但没有看望打救，反倒讲起了“做臣子的道理”，避之惟恐不及。也正是靠着这种品性，他被“知县”举荐，也得到国子监教授的位置，又得一门好姻缘!这时候的匡超人，知识浅薄，夸夸其谈，好大喜功，泯灭良知，已经彻底沦落为一个厚颜无耻之人，可悲可叹！
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